Работнички беше убедлив на гостувањето кај првопласираната екипа во Втората лига Исток, Слога Виница, и го доби дуелот од 1/16 – финалето на Купот на Македонија со 0-3. Кристијан Стојкоски од пенал во десеттата минута донесе водство за „романтичарите“, а во второто полувреме стрелаа и Андреј Лазаров и Дин Алометовиќ.
Македонија ЃП исто така со 0-3 го совлада Детонит јуниор, додека Ренова постигна четири гола (0-4) против Гостивар.
Победа и пласман во осминафиналето оствари и Брегалница која славеше во Охрид против Воска Спорт со 0-1, со голот на Дарко Додев во седмата минута.
Тиквеш со триумф од 0-2 помина во следната рунда совладувајќи го Новаци. Александар Ѓурковски и Едиз Спахиу беа стрелци на головите. Охрид Лихнидос исто така со 0-2 ја совлада Локомотива.
Струга Трим Лум оствари триумф на гости (0-2) против Каменица Саса со головите на Скендери и на Беќири.
Пелистер со 9-0 го совлада Љуботен. Хет – трик постигна Здравевски, двоен стрелец беше Маневски, а во листата на стрелците се запишаа и Сулејмани, Талевски, Илиевски и Јуфо.
Беласица со 1-2 славеше на гости кај Кораби, додека Скопје дури после пенали (3-4) успеа да ја елиминира Беса откако во регуларниот тек мечот заврши 1-1.
Идентично беше и во Прилеп (1-1), а потоа Вардар славеше по изведување удари од белата точка (5-6).
На 22. септември ќе се одиграа уште три натпревари од оваа рунда, Велешта – Шкупи, Кит Го – Шкендија и Њу Старс – Борец.
