Требаше да дојде второлигашот Гостивар за конечно Шкендија голгетерски да се расположи во новата сезона. Шампионот со 1-4 славеше во 1/16-финалниот натпревар од Купот на Македонија, за лесен пласман во осминафиналето. Без никакви проблеми место во осминафиналето обезбедија и Работнички, Шкупи, Силекс, Борец како и Струга Трим Лум.
Деби гол во дресот на Шкендија постигна Бразилецот Хуан Фелипе кој погоди за водство од 0-1 во првото полувреме.
Драган Стојков, пак, донесе водство од 0-1 за Работнички на гостувањето против Велазерими, а во второто полувреме погодија уште и Паповиќ во 53. минута, Фазлиу во 56. минута и Давид Тошевски во 84. минута.
Со 0-4 славеше и Борец на гостувањето против Превалец, како и Силекс против Фортуна. Шкупи со 1-5 го победи Тетекс на стадионот Чаир во Скопје.
Ренова се спасуваше дури по пеналите на гостувањето против второлигашот Кожуф во Гевгелија откако во регуларниот дел мечот заврши без победник, 3-3.
КУП НА МАКЕДОНИЈА (1/16-финале)
Фортуна – Силекс 0-4
Кожуф – Ренова 3-3 (3-4 по пенали)
Кравари – Лабуништа 1-4
Локомотива – Струга ТЛ 1-5
Велазерими – Работнички 0-4
Превалец – Борец 0-4
Осогово – Победа 1-0
Охрид – Беласица 1-1 (4-3 по пенали)
Гостивар – Шкендија 1-4
Тетекс – Шкупи 1-5
Саса – Вардар (28. август)
ПРЕТХОДНО:
Кит Го – Пелистер 1-1 (4-5 на пенали)
Црнилиште – Брегалница 0-22
Љуботен – Тиквеш 1-5
